Oryginalna twórczość literacka Korczaka dla dzieci i o dzieciach łączy humanitaryzm i głęboką znajomość psychiki dziecięcej z liryzmem, humorem i fantazją.
1898
Udział w konkursie I.J. Paderewskiego na sztukę teatralną, ogłoszonym przez Kurier Warszawski (dziennik). Wysyła wyróżniony dramat ''Którędy?'' pod pseudonimem Janasz Korczak.
1900
W lutym zaczyna pracować pod pseudonimem Hen-Ryk z tygodnikiem satyrycznym Kolce (tygodnik) jako współautor zespołowo pisanej sensacyjnej powieści Lokaj.
1900
Ogłasza siedmioodcinkowy cykl artykułów pod tytułem ''Dzieci i wychowanie'' w tygodniku Wędrowiec.
1901
Felietonista tygodnika satyrycznego Kolce (tygodnik) (współpracował z tygodnikiem do 1904). Publikuje pod pseudnonimem Hen, m.in. humoreskę Węzeł Gordyjski.
1901
''Dzieci ulicy'' Drukowana najpierw w odcinkach w Czytelni dla Wszystkich (nr 1 - 18) a następnie w wydaniu książkowym.
1903-1905
Współpracuje z tygodnikiem "Głos".
1904
Od stycznia na łamach "Głosu" zaczyna ukazywać się w odcinkach powieść ''Dziecko salonu''.
1905
''Koszałki Opałki''. Satyry społeczne.
Recenzja: Antoni Lange [5 maja 1905 r.] – Korczak zajmuje się wszystkimi sprawami społecznymi bez względu na to, czy są wielkie, czy małe.
1906
''Dziecko salonu''. Powieść zawierająca wątki autobiograficzne, będące literackim opracowaniem jego osobistych przeżyć i doświadczeń z wędrówek po norach staromiejskich, zamieszkanych przez nędzę Warszawy.
1909
Obrazki i opowiadania z życia kolonijnego chłopców żydowskich i polskich drukowane w odcinkach w Promyku.
1911
''Józki, Jaśki i Franki '' Na łamach Promyka ukazywała się w odcinkach od 1909 roku. Jej tworzywem są obserwacje, fakty, i wydarzenia z życia chłopców na kolonii letniej w Wilhelmówce w 1908 roku.
1913
Sława. Opowieść (W-wa 1913 wyd. II, W-wa 1925 wyd. III, W-wa 1935 wyd. IV)
Recenzja: Jan Lorentowicz. – To bardzo żywy, dosadny, tu i ówdzie podkreślony delikatną ironią obraz wewnętrznego życia dzieci w szkole powszechnej.
1914
Bobo. Książka zawiera trzy opowiadania: Studium powiastka, Feralny tydzień (z życia szkolnego), Spowiedź motyla.
1914-1918
Pracuje nad Jak kochać dziecko.
1919
W Bibliotece Zrzeszenia Nauczycielstwa Polskich Szkół Początkowych wychodzi książka Momenty wychowawcze.
1919
Pierwsza część Jak kochać dziecko, Dziecko w rodzinie (W-wa 1919, wyd. II Jak kochać dzieci, wyd. III Jak kochać dziecko W-wa 1929).
1919-1926
W czasopiśmie dla dzieci i młodzieży ''W Słońcu'' ukazuje się cykl artykułów pod tytułem Co się dzieje w świecie?
1920
Część II Jak kochać dzieci. Internat. Kolonie letnie i część III Jak kochać dzieci.Dom Sierot. Wznowienie w 1929 r. nosi tytuł: Jak kochać dziecko.
1921
W Bibliotece Związku Polskiego Nauczycielstwa Szkół Powszechnych ukazuje się broszura O gazetce szkolnej.
1923
Król Maciuś Pierwszy. Powieść jedna z najbardziej znanych i popularnych książek Korczaka.
Recenzja: M.R.(Maria Rittinger) Książka pisana dla dzieci, dla chłopców o wyraźnych skłonnościach reformatorskich. Król Maciuś Korczaka postępuje tak, jak postępują inni królowie w literaturze, szczególnie ci z literatury angielskiej. – Jest prawym, szlachetnym, odważnym, lecz słabym i chwiejnym, bo – tylko człowiekiem.
1924
Powieść Bankructwo małego Dżeka. Książka o podstawach funkcjonowania ekonomii i to w ujęciu kapitalistycznym, wplecionych w bardzo wzruszającą historię ucznia III klasy, który z dobrego serca zakłada szkolną kooperatywę.
1925
Kiedy znów będę mały. Książkę Korczak adresuje do dorosłego i młodego czytelnika. Zwracając się do dorosłych czytelników, którzy twierdzą, że nuży ich obcowanie z dziećmi, gdyż muszą się, zniżać do ich pojęć, pochylać, naginać, kurczyć pisze: Mylicie się. Nie to nas męczy. Ale że musimy się wspinać do ich uczuć. Wspinać, wyciągać, na palcach stawać, sięgać, żeby nie urazić.
1926
Dialogi: Bezwstydnie krótkie.
1927
Feralny tydzień. Książka zawiera trzy opowiadania: Feralny tydzień, Franek, Moja obrona.
1926-1930
Redaguje Mały Przegląd pismo pisane przez dzieci i młodzież.
1931
1 października 1939 roku teatr Ateneum przedstawia : Senat szaleńców. Humoreska ponura.
1933-1939
W Biblioteczce Palestyńskiej dla Dzieci publikuje opowiadania Ludzie są dobrzy, Trzy wyprawy Herszka.
1935
Kajtuś Czarodziej. Powieść fantastyczna dla dzieci i młodzieży, którą Korczak dedykuje niespokojnym chłopcom.
1935-1936
Wygłasza pogadanki (gadaninki) Pedagogika żartobliwa w Polskim Radiu, skąd został usunięty w wyniku nagonki narodowców, którzy zarzucili mu zażydzanie radia i demoralizację; pretekstem było poruszenie tematu nocnego moczenia u dzieci.
1939
W Warszawie zostaje wydana Pedagogika żartobliwa: moje wakacje : gadaninki radiowe starego doktora. Był prelegentem w Polskim Radiu.
1939-1942
Pisze Pamiętnik, opublikowany w tomie 4 Wyboru pism pedagogicznych w 1958
4 VIII 1942
Ostatnie wpisy do Pamiętnika.